Просмотр — Гипермаркет знаний

KNOWLEDGE HYPERMARKET
Теория строения химических соединений А. М. Бутлерова
У вас нет разрешения на действие «исправление этой страницы» по следующей причине:
Запрошенное действие могут выполнять только участники из группы giper.
Вы можете просмотреть и скопировать исходный текст этой страницы:
'''[[Гипермаркет знаний - первый в мире!|Гипермаркет знаний]]&gt;&gt;[[Химия|Химия]]&gt;&gt;[[Химия 11 класс|Химия 11 класс]]&gt;&gt; Химия: Теория строения химических соединений А. М. Бутлерова<metakeywords>химия, 11 класс, класс, урок химии, на тему, урок на тему, урок для 11 класса, Теория строения химических соединений А. М. Бутлерова, бутлеров</metakeywords>''' 

''Предпосылки создания теории''<br><br>''Накопление фактологического материала''<br><br>Ко времени создания А. М. Бутлеровым теории химического строения органических веществ (1861 г.) были известны многие десятки и сотни тысяч органических соединений.<br><br>Возникновение органической химии как самостоятельной науки можно отнести к 1807 г., когда известный шведский химик Й. Берцелиус впервые ввел термины «органическая химия» и «органические вещества». До этого времени вещества классифицировали по источнику их получения и поэтому еще в XVIII в. различали три химии: «растительную», «животную» и «минеральную».<br><br>В конце XVIII в. французский химик А. Лавуазье показал, что вещества, получаемые из организмов растений и животных (отсюда их название — органические вещества), содержат, в отличие от минеральных, лишь немногие элементы: углерод, водород, кислород, азот, а иногда фосфор и серу. Так как углерод обязательно присутствует во всех органических соединениях, то органическую химию по предложению А. Кекуле с середины XIX в. стали называть химией соединений углерода.<br><br>Позднее немецкий химик К. Шорлеммер дал более точное определение этой науки: органическая химия — это химия углеводородов и их производных (то есть соединений, которые могут быть получены на основе углеводородов).<br><br>''Работы предшественников А. М. Бутлерова''<br><br>1. Введение французскими химиками Л. Гитоном де Морво и А. Лавуазье термина «радикал» и истолкование органической химии как химии сложных радикалов (Ж. Дюма и Ф. Велер).

<br>В 20—30-х гг. XX в. прошлого столетия сформировалась теория радикалов (Й. Берцелиус, Ю. Либих, Ж. Дюма), явившаяся одной из первых попыток объяснить природу органических веществ. Считалось, что органические вещества построены из радикалов — групп атомов, без изменения переходящих из одного соединения в другое при химических реакциях. Радикалы рассматривали как «подлинные элементы органической химии» и считали их устойчивость постоянным свойством. Такие представления могут быть оценены как односторонние, хотя их признают и в настоящее время, когда доказано существование органических радикалов как промежуточных частиц, возникающих в ходе химических реакций. Этим не исчерпывается многообразная природа органических веществ и их превращений. 2. Создание теории типов французскими химиками Ж. Дюма, Ш. Жераром и О. Лораном (1848—1853), согласно которой органические вещества рассматривают как производные простейших неорганических веществ: водорода, хлороводорода, воды, аммиака.<br><br>Тип водорода:<br>[[Image:him11R-20.jpg]]<br> 

<br>

Такие формулы несколько похожи на современные. Но сторонники теории типов не считали их отражающими реальное строение веществ и писали множество различных формул одного соединения в зависимости от химических реакций, которые пытались записать с помощью этих формул. Строение молекул они считали принципиально непознаваемым, что наносило вред развитию науки. <br>

3. Введение Й. Берцелиусом в 1830 г. термина «изомерия» для явления существования веществ одинакового состава, обладающих различными свойствами.<br><br>

4.&nbsp;&nbsp;&nbsp; Успехи в синтезе органических соединений, в результате которых было развеяно учение о витализме, то есть о «жизненной силе», под влиянием которой якобы в организме живых существ образуются органические вещества:<br><br>•&nbsp;&nbsp;&nbsp; в 1828 г. Ф. Велер из неорганического вещества (цианата аммония) синтезировал мочевину;<br><br>•&nbsp;&nbsp;&nbsp; в 1842 г. русский химик Н. Н. Зинин получил анилин;<br><br>•&nbsp;&nbsp;&nbsp; в 1845 г. немецкий химик А. Кольбе синтезировал уксусную кислоту;<br><br>•&nbsp;&nbsp;&nbsp; в 1854 г. французский химик М. Бертло синтезировал жиры, и, наконец,<br><br>•&nbsp;&nbsp;&nbsp; в 1861 г. сам А. М. Бутлеров синтезировал сахароподобное вещество.<br><br>5.&nbsp;&nbsp;&nbsp; В середине XVIII в. химия становится более строгой наукой. В результате работ Э. Франкланда и А. Кекуле утвердилось понятие о валентности атомов химических элементов. Кекуле развил представление о четырехвалентности углерода. Благодаря трудам Канниццаро четче стали понятия об атомных и молекулярных массах, уточнены их значения и способы определения.<br><br>В 1860 г. более 140 ведущих химиков из разных стран Европы собрались на международный конгресс в г. Карлсруэ. Конгресс стал очень важным событием в истории химии: были обобщены успехи науки и подготовлены условия для нового этапа в развитии органической химии — появления теории химического строения органических веществ А. М. Бутлерова (1861 г.), а также для фундаментального открытия Д. И. Менделеева — Периодического закона и системы химических элементов (1869 г.).<br><br>В 1861 г. А. М. Бутлеров выступил на съезде врачей и естествоиспытателей в г. Шпейере с докладом «О химическом строении тел». В нем он изложил основы разработанной им теории химического строения органических соединений. Под химическим строением ученый понимал порядок соединения атомов в молекулах.<br><br><u>''Личностные качества А. М. Бутлерова''</u><br><br>А. М. Бутлерова отличали энциклопедичность химических знаний, умение анализировать и обобщать факты, прогнозировать. Он предсказал существование изомера бутана, а затем получил его, равно как изомер бутилена — изобутилен.<br><br>

''Бутлеров Александр Михайлович (1828—1886)''<br>[[Image:him11R-21.jpg]]

<br>Русский химик, академик Петербургской АН (с 1874 г.). Окончил Казанский университет (1849 г.). Работал там же (с 1857 г. — профессор, в 1860 и 1863 гг. — ректор). Создатель теории химического строения органических соединений, лежащей в основе современной химии. Обосновал идею о взаимном влиянии атомов в молекуле. Предсказал и объяснил изомерию многих органических соединений. Написал «Введение к полному изучению органической химии» (1864 г.) — первое в истории науки руководство, основанное на теории химического строения. Председатель Отделения химии Русского физико-химического общества (1878—1882).<br><br>А. М. Бутлеров создал первую в России школу химиков-органиков, из которой вышли блестящие ученые: В. В. Марковников, Д. П. Коновалов, А. Е. Фаворский и др.<br><br>Недаром Д. И. Менделеев писал: «А. М. Бутлеров — один из величайших русских ученых, он русский и по ученому образованию, и по оригинальности трудов».<br><br><u>''Основные положения теории строения химических соединений''</u><br><br>Теория химического строения органических соединений, выдвинутая А. М. Бутлеровым во второй половине прошлого века (1861 г.), была подтверждена работами многих ученых, в том числе учениками Бутлерова и им самим. Оказалось возможным на ее основе объяснить многие явления, до той поры не имевшие толкования: изомерию, гомологию, проявление атомами углерода четырехвалентности в органических веществах. Теория выполнила и свою прогностическую функцию: на ее основе ученые предсказывали существование неизвестных еще соединений, описывали свойства и открывали их.<br><br>

Так, в 1862—1864 гг. А. М. Бутлеров рассмотрел изомерию пропиловых, бутиловых и амиловых спиртов, определил число возможных изомеров и вывел формулы этих веществ. Существование их позднее было экспериментально доказано, причем некоторые из изомеров синтезировал сам Бутлеров.<br><br>В течение XX в. положения теории химического строения химических соединений были развиты на основе новых воззрений, распространившихся в науке: теории строения атома, теории химической связи, представлений о механизмах химических реакций. В настоящее время эта теория имеет универсальный характер, то есть справедлива не только для органических веществ, но и для неорганических.<br><br>Первое положение. Атомы в молекулах соединяются в определенном порядке в соответствии с их валентностью. Углерод во всех органических и в большинстве неорганических соединений четырехвалентен.<br><br>Очевидно, что последнюю часть первого положения теории легко объяснить тем, что в соединениях атомы углерода находятся в возбужденном состоянии:<br>[[Image:him11R-22.jpg]]<br>

<br>а) атомы четырехвалентного углерода могут соединяться друг с другом, образуя различные цепи:<br><br>- открытые разветвленные<br>- открытые неразветвленные<br>- замкнутые

<br>б) порядок соединения атомов углерода в молекулах может быть различным и зависит от вида ковалентной химической связи между атомами углерода — одинарной или кратной (двойной и тройной).<br><br>''Второе положение.'' Свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от строения их молекул.<br><br>Это положение объясняет явление изомерии. Вещества, имеющие одинаковый состав, но разное химическое или пространственное строение, а следовательно, и разные свойства, называют изомерами. Основные виды изомерии:<br><br>Структурная изомерия, при которой вещества различаются порядком связи атомов в молекулах: 

1) изомерия углеродного скелета<br>[[Image:him11R-23.jpg]]<br>

<br>

3) изомерия гомологических рядов (межклассовая)<br>[[Image:him11R-24.jpg]]<br>

<br>

Пространственная изомерия, при которой молекулы веществ отличаются не порядком связи атомов, а положением их в пространстве: цис-транс-изомерия (геометрическая).<br><br>Эта изомерия характерна для веществ, молекулы которых имеют плоское строение: алкенов, циклоалканов и др.<br>

<br>

К пространственной изомерии относится и оптическая (зеркальная) изомерия.<br><br>Четыре одинарные связи вокруг атома углерода, как вы уже знаете, расположены тетраэдрически. Если атом углерода связан с четырьмя различными атомами или группами, то возможно разное расположение этих групп в пространстве, то есть две пространственные изомерные формы.<br><br>Две зеркальные формы аминокислоты аланина (2-аминопропановой кислоты) изображены на рисунке 17.<br><br>Представьте себе, что молекулу аланина поместили перед зеркалом. Группа —NH2 находится ближе к зеркалу, поэтому в отражении она будет впереди, а группа —СООН — на заднем плане и т. д. (см. изображение справа). Алании существует в двух пространственных формах, которые при наложении не совмещаются одна с другой.<br><br>Универсальность второго положения теории строения химических соединений подтверждает существование неорганических изомеров.<br><br>Так, первый из синтезов органических веществ — синтез мочевины, проведенный Велером (1828 г.), показал, что изомерны неорганическое вещество — цианат аммония и органическое — мочевина:<br>[[Image:him11R-25.jpg]]<br>

<br>

Если заменить атом кислорода в мочевине на атом серы, то получится тиомочевина, которая изомерна роданиду аммония, хорошо известному вам реактиву на ионы Fе<sup>3+</sup>. Очевидно, что тиомочевина не дает этой качественной реакции.<br>

''Третье положение.'' Свойства веществ зависят от взаимного влияния атомов в молекулах.<br><br>Например, в уксусной кислоте в реакцию со щелочью вступает только один из четырех атомов водорода. На основании этого можно предположить, что только один атом водорода связан с кислородом:<br>[[Image:him11R-26.jpg]]

<br>

С другой стороны, из структурной формулы уксусной кислоты можно сделать вывод о наличии в ней одного подвижного атома водорода, то есть о ее одноосновности.<br><br>Чтобы убедиться в универсальности положения теории строения о зависимости свойств веществ от взаимного влияния атомов в молекулах, которое существует не только у органических, но и у неорганических соединений, сравним свойства атомов водорода в водородных соединениях неметаллов. Они имеют молекулярное строение и в обычных условиях представляют собой газы или летучие жидкости. В зависимости от положения неметалла в Периодической системе Д. И. Менделеева можно выявить закономерность в изменении свойств таких соединений:<br>[[Image:him11R-27.jpg]]

<br>

Метан не взаимодействует с водой. Отсутствие основных свойств у метана объясняется насыщенностью валентных возможностей атома углерода.<br><br>Аммиак проявляет основные свойства. Его молекула способна присоединять к себе ион водорода за счет его притяжения к неподеленной электронной паре атома азота (донорно-акцепторный механизм образования связи).<br><br>У фосфина РН3 основные свойства слабо выражены, что связано с радиусом атома фосфора. Он значительно больше радиуса атома азота, поэтому атом фосфора слабее притягивает к себе атом водорода.<br><br>В периодах слева направо увеличиваются заряды ядер атомов, уменьшаются радиусы атомов, увеличивается сила отталкивания атома водорода с частичным положительным зарядом §+, а потому кислотные свойства водородных соединений неметаллов усиливаются.<br>[[Image:him11R-28.jpg]]

<br>

В главных подгруппах сверху вниз увеличиваются радиусы атомов элементов, атомы неметаллов с 5- слабее притягивают атомы водорода с 5+, уменьшается прочность водородных соединений, они легко диссоциируют, а потому их кислотные свойства усиливаются.<br><br>Различная способность водородных соединений неметаллов к отщеплению или присоединению катионов водорода в растворах объясняется неодинаковым влиянием, которое оказывает атом неметалла на атомы водорода.<br><br>Различным влиянием атомов в молекулах гидроксидов, образованных элементами одного периода, объясняется также изменение их кислотно-основных свойств. 

Основные свойства гндроксидов убывают, а кислотные усиливаются, так как увеличивается степень окисления центрального атома, следовательно, растет энергия связи его с атомом кислорода (8-) и отталкивание им атома водорода (8+).<br><br>Гидроксид натрия NаОН. Так как у атома водорода радиус очень мал, его сильнее Притягивает к себе атом кислорода и связь между атомами водорода и кислорода будет более прочной, чем между атомами натрия и кислорода. Гидроксид алюминия Аl(0Н)3 проявляет амфотерные свойства.<br><br>В хлорной кислоте НСlO<sub>4</sub> атом хлора с относительно большим положительным зарядом прочнее связан с атомом кислорода и сильнее отталкивает от себя атом водорода с 6+. Диссоциация происходит по кислотному типу.<br><br>Основные направления развития теории строения химических соединений и ее значение<br><br>Во времена А. М. Бутлерова в органической химии широко использовали эмпирические (молекулярные) и структурные формулы. Последние отражают порядок соединения атомов в молекуле согласно их валентности, которая обозначается черточками.<br><br>Для простоты записи часто используют сокращенные структурные формулы, в которых черточками обозначают только связи между атомами углерода или углерода и кислорода.<br><br>''Сокращенные структурные формулы''<br><br>[[Image:him11R-29.jpg]]

<br>

Затем, по мере развития знаний о природе химической связи и о влиянии электронного строения молекул органических веществ на их свойства, стали пользоваться электронными формулами, в которых ковалентную связь условно обозначают двумя точками. В таких формулах часто показывают направление смещения электронных пар в молекуле. <br><br>Именно электронным строением веществ объясняют мезомерный и индукционный эффекты.<br><br>Индукционный эффект — смещение электронных пар гамма-связей от одного атома к другому вследствие их разной электроотрицательности. Обозначается (—&gt;).<br><br>Индукционный эффект атома (или группы атомов) отрицательный (-/), если этот атом имеет большую электроотрицательность (галогены, кислород, азот), притягивает к себе электроны гамма-связи и приобретает при этом частичный отрицательный заряд. Атом (или группа атомов) имеет положительный индукционный эффект (+/), если он отталкивает электроны гамма-связей. Этим свойством обладают некоторые предельные радикалы С2H5 ). Вспомните правило Марковникова о том, как присоединяется к алкенам (пропену) водород и галоген галогеноводорода и вы поймете, что это правило носит частный характер. Сравните эти два примера уравнений реакций: 

[[Image:him11R-30.jpg]]



В молекулах отдельных веществ проявляются и индукционный, и мезомерный эффекты одновременно. В этом случае они или усиливают друг друга (в альдегидах, карбоновых кислотах), или взаимно ослабляются (в хлорвиниле).<br><br>Результатом взаимного влияния атомов в молекулах является перераспределение электронной плотности.<br><br>Идею о пространственном направлении химических связей впервые высказали французский химик Ж. А. Ле Бель и голландский химик Я. X. Вант-Гофф в 1874 г. Предположения ученых полностью подтвердила квантовая химия. На свойства веществ значительное влияние оказывает пространственное строение их молекул. Например, мы уже приводили формулы цис- и транс-изомеров бутена-2, которые отличаются по своим свойствам (см. рис. 16).<br><br>Средняя энергия связи, которую необходимо разорвать при переходе одной формы в другую, равна примерно 270 кДж/моль; такого большого количества энергии при комнатной температуре нет. Для взаимного перехода форм бутена-2 из одной в другую необходимо одну ковалентную связь разорвать и взамен образовать другую. Иными словами, этот процесс — пример химической реакции, а обе рассмотренные формы бутена-2 представляют собой различные химические соединения.<br><br>Вы, очевидно, помните, что важнейшей проблемой при синтезе каучука было получение каучука стереорегулярного строения. Необходимо было создать такой полимер, в котором структурные звенья располагались бы в строгом порядке (натуральный каучук, например, состоит только из цис-звеньев), ведь от этого зависит такое важнейшее свойство каучука, как его эластичность.<br><br>Современная органическая химия различает два основных типа изомерии: структурную (изомерию цепи, изомерию положения кратных связей, изомерию гомологических рядов, изомерию положения функциональных групп) и стереоизоме-рию (геометрическую, или цис-транс-изомерию, оптическую, или зеркальную, изомерию).<br><br>Итак, вы смогли убедиться в том, что второе положение теории химического строения, четко сформулированное А. М. Бутлеровым, было неполным. С современных позиций это положение требует дополнения:<br>''свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от их:''<br><br>•&nbsp;&nbsp;&nbsp; химического,<br><br>•&nbsp;&nbsp;&nbsp; электронного,<br><br>•&nbsp;&nbsp;&nbsp; пространственного строения.<br><br>Создание теории строения веществ сыграло важнейшую роль в развитии органической химии. Из науки преимущественно описательной она превращается в науку созидательную, синтезирующую, появилась возможность судить о взаимном влиянии атомов в молекулах различных веществ (см. табл. 10). Теория строения создала предпосылки для объяснения и прогнозирования различных видов изомерии органических молекул, а также направлений и механизмов протекания химических реакций.<br><br>На основе этой теории химики-органики создают вещества, которые не только заменяют природные, но по своим свойствам значительно их превосходят. Так, синтетические красители гораздо лучше и дешевле многих природных, например известных в древности ализарина и индиго. В больших количествах производят синтетические каучуки с самыми разнообразными свойствами. Широкое применение находят пластмассы и волокна, изделия из которых используют в технике, быту, медицине, сельском хозяйстве.<br><br>Значение теории химического строения А. М. Бутлерова для органической химии можно сравнить со значением Периодического закона и Периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева для неорганической химии. Недаром в обеих теориях так много общего в путях их становления, направлениях развития и общенаучном значении. Впрочем, в истории любой другой ведущей научной теории (теории Ч. Дарвина, генетике, квантовой теории и т. д.) можно найти такие общие этапы.<br><br>1.&nbsp;&nbsp;&nbsp; Установите параллели между двумя ведущими теориями химии — Периодическим законом и Периодической системой химических элементов Д. И. Менделеева и теорией химического строения органических соединений А. М. Бутлерова по следующим признакам: общее в предпосылках, общее в направлениях их развития, общее в прогностической роли.<br><br>2.&nbsp;&nbsp;&nbsp; Какую роль сыграла теория строения химических соединений в становлении Периодического закона?<br><br>3.&nbsp;&nbsp;&nbsp; Какие примеры из неорганической химии подтверждают универсальность каждого из положений теории строения химических соединений?<br><br>4.&nbsp;&nbsp;&nbsp; Фосфористая кислота Н3РО3 относится к двухосновным кислотам. Предложите ее структурную формулу и рассмотрите взаимное влияние атомов в молекуле этой кислоты.<br><br>5.&nbsp;&nbsp;&nbsp; Напишите изомеры, имеющие состав С3Н8O. Назовите их по систематической номенклатуре. Определите виды изомерии.<br><br>6.&nbsp;&nbsp;&nbsp; Известны следующие формулы кристаллогидратов хлорида хрома(III): [Сг(Н20)6]Сl3; [Сг(Н20)5Сl]Сl2 • Н20; [Сг(Н20)4 * С12]Сl • 2Н2О. Как вы назовете описанное явление?<br>

<br> <sub>анекдоты и приколы к [[Химия_11_класс|уроку 11 класса]], кроссворды для учеников [[Химия|по химии]], [[Гипермаркет_знаний_-_первый_в_мире!|фишки для любознательных]]</sub> 

 '''<u>Содержание урока</u>'''
 <u></u>'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] конспект урока                       '''
 [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] опорный каркас  
 [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] презентация урока
 [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] акселеративные методы 
 [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] интерактивные технологии 
 
 '''<u>Практика</u>'''
 [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] задачи и упражнения 
 [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] самопроверка
 [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] практикумы, тренинги, кейсы, квесты
 [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] домашние задания
 [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] дискуссионные вопросы
 [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] риторические вопросы от учеников
  
 '''<u>Иллюстрации</u>'''
 <u></u>'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] аудио-, видеоклипы и мультимедиа '''
 [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] фотографии, картинки 
 [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] графики, таблицы, схемы
 [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] юмор, анекдоты, приколы, комиксы
 [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] притчи, поговорки, кроссворды, цитаты
 
 '''<u>Дополнения</u>'''
 <u></u>'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] рефераты'''
 [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] статьи 
 [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] фишки для любознательных 
 [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] шпаргалки 
 [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] учебники основные и дополнительные
 [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] словарь терминов                          
 [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] прочие 
 '''<u></u>'''
 <u>Совершенствование учебников и уроков
 </u>'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] исправление ошибок в учебнике'''
 [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] обновление фрагмента в учебнике 
 [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] элементы новаторства на уроке 
 [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] замена устаревших знаний новыми 
  
 '''<u>Только для учителей</u>'''
 <u></u>'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] идеальные уроки '''
 [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] календарный план на год  
 [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] методические рекомендации  
 [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] программы
 [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] обсуждения
 
 
 '''<u>Интегрированные уроки</u>'''<u>
 </u>

<br> 

Если у вас есть исправления или предложения к данному уроку, [http://xvatit.com/index.php?do=feedback напишите нам]. 

Если вы хотите увидеть другие корректировки и пожелания к урокам, смотрите здесь - [http://xvatit.com/forum/ Образовательный форум].
Возврат к странице Теория строения химических соединений А. М. Бутлерова.
Источник — «http://edufuture.biz/index.php?title=%D0%A2%D0%B5%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%8F_%D1%81%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F_%D1%85%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D1%85_%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B9_%D0%90._%D0%9C._%D0%91%D1%83%D1%82%D0%BB%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0»
При использовании материалов ресурса
ссылка на edufuture.biz обязательна (для интернет ресурсов - гиперссылка).
edufuture.biz 2008-© Все права защищены.
Сайт edufuture.biz является порталом, в котором не предусмотрены темы политики, наркомании, алкоголизма, курения и других "взрослых" тем.
Разработка - Гипермаркет знаний 2008-
Ждем Ваши замечания и предложения на email:
По вопросам рекламы и спонсорства пишите на email: