Версия 13:16, 1 июля 2012

Гипермаркет знаний>>Химия>>Химия 9 класс>> Химия: Предельные углеводороды

Наиболее простые по составу органические вещества, состоящие только из атомов углерода и водорода, образуют класс с соответствующим названием углеводороды. Их простейший представитель — метан СН4, структурная формула которого записана в предыдущем параграфе.

Соберите шаростержневую модель молекулы метана, а теперь отнимите от нее один атом водорода — вы получите углеводородный остаток, или радикал, — СН3, который называют метил. В нем одна валентность углерода не насыщена, свободна. Такие радикалы существуют очень короткое время: в момент образования они соединяются с другими атомами, или один с другим.

Соедините между собой два радикала метила и вы получите другой углеводород, ближайший родственник метана — этан:

СН3 —+ — СН3 —> СН3 - СН3

Если от молекулы этана отнять один атом водорода, то получится радикал этил СН3—СН2—, или —С2Н5.

При соединении между собой двух этилов образуется молекула бутана С4Н10:

СН3 -СН2- СН2- СН3

На прошлом уроке мы предлагали вам подумать — только ли в линию могут выстраиваться углеродные атомы, соединяясь один с другим. Конечно же нет, для молекулы состава С4Н10 возможно и разветвленное строение:

СН3- СН- СН3
          l
       СН3

Бутан, в молекуле которого атомы углерода расположены в виде прямой цепочки, называют нормальным бутаном (сокращенно н-бутан). Бутан, цепь атомов углерода которого разветвлена, называется изобутаном:

Вещества, которые имеют один и тот же качественный и количественный составы, но отличаются по своему строению и свойствам, называются изомерами, а явление существования таких веществ носит название изомерии.

Явление изомерии также объясняет многообразие органических веществ. Итак, мы рассмотрели метан СН4, этан С2Н6, пропан С3Н8, бутан С4Н10.

У всех этих углеводородов имеются только простые связи между углеродными атомами, которые соединены с максимально возможным числом атомов водорода, т. е. насыщены ими до предела. Поэтому такие углеводороды называют предельными или насыщенными.

Гомологический ряд предельных углеводородов

Ряд веществ, расположенных в порядке возрастания относительных молекулярных масс, сходных по строению и свойствам, но отличающихся друг от друга по составу на одну или несколько групп —СН2—, называется гомологическим рядом (от греч. гомолог — сходный). Вещества такого ряда называются гомологами.

Первые четыре представителя ряда метана имеют тривиальные названия: метан, этан, пропан, бутан. Названия последующих членов гомологического ряда производятся от греческих числительных, которые указывают число углеродных атомов, с прибавлением суффикса -ан: пентан, гексан и т. д.

Названия радикалов дают исходя из названия соответствующего углеводорода с заменой суффикса -ан на -ил, например известный уже вам метил, пентил, гексил и т. д.

При составлении названий углеводородов разветвленного строения действуют по следующему плану: выбирают главную, т. е. наиболее длинную цепь углеродных атомов, нумеруют ее углеродные атомы, начиная с конца, близкого к разветвлению, называют радикалы с указанием их положения в цепи цифрами и количества греческими числительными (ди, три, тетра), а затем называют главную цепь, например:

Свойства гомологов в ряду постепенно изменяются с возрастанием их относительной молекулярной массы: первые четыре члена ряда — газы, следующие тринадцать — жидкости, а далее — твердые вещества.

Газообразные гомологи метана вам хорошо известны по их применению в быту в качестве топлива. Они содержатся в природном газе. Жидкие предельные углеводороды входят в состав таких широко известных нефтепродуктов, как бензин, керосин, солярка, дизельное топливо, мазут. Их получают из нефти, которая, как и природный газ, является источником предельных углеводородов.

Твердые предельные углеводороды вам также хорошо известны. Это, в частности, парафин, из которого изготавливают свечи. Чтобы доказать наличие углерода и водорода в составе парафина, проделайте такой опыт.

В широкий химический стакан поместите небольшой кусочек парафиновой свечи и подожгите ее с помощью горящей лучинки. Обратите внимание на стенки стакана — на них появляются капельки воды, следовательно, в состав парафина входит водород. Погасите свечу и выньте ее из стакана. Затем налейте немного прозрачной известковой воды и осторожно взболтайте — известковая вода помутнеет от карбоната кальция, который образовался при ее взаимодействии с углекислым газом, получившимся при горении свечи. Следовательно, в парафине содержится углерод.

Важнейшее свойство предельных углеводородов, как и большинства других органических веществ, — горение. Например, реакцию горения метана описывает следующее уравнение:

СН4 + 202 С02 + 2Н20

При обычной температуре предельные углеводороды весьма химически инертны. Наиболее характерной реакцией для них является замещение водорода в их молекулах на атомы галогенов. Например, метан реагирует с хлором на свету, причем замещение атомов водорода на атомы хлора протекает последовательно:

Некоторые продукты таких реакций предельных углеводородов применяются в качестве растворителей. При высоких температурах молекулы предельных углеводородов расщепляются. Например, метан при температуре более 1500 °С распадается на углерод (образуется сажа) и водород.

Реакции, в которых от молекул органического вещества отщепляются молекулы водорода, называются реакциями дегидрирования.

При дегидрировании этана наряду с водородом получается этилен:

С2Н6 -> С2Н4 + Н2

Этилен С2Н4 — представитель непредельных углеводородов, о которых речь пойдет в следующем параграфе.

1. Предельные углеводороды.

2. Гомологический ряд.

3. Радикалы.

4. Изомеры и изомерия.

5. Названия предельных углеводородов.

6. Физические свойства предельных углеводородов.

7. Химические свойства предельных углеводородов: реакции горения, замещения и дегидрирования.

Какие причины обусловливают многообразие углеводородов?

На примере гомологического ряда предельных углеводородов проиллюстрируйте переход количественных изменений в качественные.

Какие нефтепродукты применяются на городском и сельскохозяйственном транспорте? Какие правила техники безопасности и охраны окружающей среды следует выполнять, используя их?

Напишите по две формулы изомеров и гомологов вещества, формула которого

СН3 - СН- СН2- СН3
          l
       СН3

Назовите их.

Запишите уравнения реакций дегидрирования пропана С3Н8 и бутана С4Н10 и попробуйте дать названия продуктам по аналогии с этиленом.

Придумайте и решите задачу, основанную на расчете по уравнению реакций горения пропана, взятого в смеси с углекислым газом. В условии задачи задайте объем газовой смеси, т. е. укажите объемную долю углекислого газа в ней (как негорючей примеси).

_{материалы для учителей, практикумы по химии, лабораторные работы для 9 класса}

Содержание урока
 конспект урока                       
 опорный каркас  
 презентация урока
 акселеративные методы 
 интерактивные технологии 

Практика
 задачи и упражнения 
 самопроверка
 практикумы, тренинги, кейсы, квесты
 домашние задания
 дискуссионные вопросы
 риторические вопросы от учеников

Иллюстрации
 аудио-, видеоклипы и мультимедиа 
 фотографии, картинки 
 графики, таблицы, схемы
 юмор, анекдоты, приколы, комиксы
 притчи, поговорки, кроссворды, цитаты

Дополнения
 рефераты
 статьи 
 фишки для любознательных 
 шпаргалки 
 учебники основные и дополнительные
 словарь терминов                          
 прочие 

Совершенствование учебников и уроков
 исправление ошибок в учебнике
 обновление фрагмента в учебнике 
 элементы новаторства на уроке 
 замена устаревших знаний новыми 

Только для учителей
 идеальные уроки 
 календарный план на год  
 методические рекомендации  
 программы
 обсуждения


Интегрированные уроки

Если у вас есть исправления или предложения к данному уроку, напишите нам.

Если вы хотите увидеть другие корректировки и пожелания к урокам, смотрите здесь - Образовательный форум.