Гипермаркет знаний>>Химия>>Химия 10 класс>> Химия: Валентные состояния атома углерода

Вы уже знаете, что электронные орбитали характеризуются разными значениями энергии, различной геометрической формой и направленностью в пространстве. Так, 1s-орбиталь обладает более низкой энергией. Затем следует 2s-орбиталь, обладающая более высокой энергией. Обе эти орбитали имеют форму сферы. Естественно, 2s-орбиталь больше 1«-орбитали: большая энергия является следствием большего среднего расстояния между электронами и ядром. Три 2s-орбитали гантелеобраз-ной формы с равной энергией направлены вдоль осей координат. Следовательно, ось каждой 2р-орбитали перпендикулярна осям двух других 2р-орбиталей.

Атомы углерода, входящие в состав органических соединений, будут всегда четырехвалентны, имеют электронную конфигурацию 1s²2s²2р² и могут находиться в трех валентных состояниях.

Первое валентное состояние атома углерода рассмотрим на примере молекулы метана СН4.

При образовании молекулы метана СН4 атом углерода из основного состояния переходит в возбужденное состояние и имеет четыре неспаренных электрона: один и три р-электрона, которые и участвуют в образовании четырех а-связей с четырьмя атомами водорода. При этом следует ожидать, что три связи С—Н, образованные за счет спаривания трех р-электро-нов атомов углерода с тремя « электронами трех атомов водорода (s—р), должны бы отличаться от четвертой (s—s) связи прочностью, длиной, направлением. Расчет электронной плотности в кристаллах метана показывает, что все связи в его молекуле равноценны и направлены к вершине тетраэдра. Это объясняется тем, что при образовании молекулы метана кова-лентные связи возникают за счет взаимодействия не «чистых», а так называемых гибридных, т. е. усредненных по форме и размерам (а следовательно, и по энергии), орбиталей.

Гибридизацией орбиталей называется процесс выравнивания их по форме и энергии.

Число гибридных орбиталей равно числу исходных орбиталей. По сравнению с ними гибридные орбитали более вытянуты в пространстве, что обеспечивает их более полное перекрывание с орбиталями соседних атомов.

В молекуле метана и в других алканах, а также во всех органических молекулах по месту одинарной связи атомы углерода будут находиться в состоянии sр³-гибридизации, т. е. у атома углерода гибридизации подверглись орбитали одного s- и трех р-электронов и образовались четыре одинаковые гибридные орбитали.

В результате перекрывания четырех гибридных sр³-орбиталей атома углерода и s орбиталей четырех атомов водорода образуется тетраэдрическая молекула метана с четырьмя одинаковыми а-связями под углом 109°28'. Если в молекуле метана заменить один атом водорода на группу СН3, то получится молекула этана СН3—СН3.

Атом углерода, при котором находятся три атома водорода и один атом углерода, называют первичным.

В молекуле этана существует одинарная (ее иногда называют ординарной, обычной) неполярная углерод-углеродная связь длиной 0,154 нм.

В молекуле пропана СН3—СН2—СН3 при центральном атоме углерода находятся два атома водорода и два атома углерода. Такой атом называют вторичным.

Если атом углерода связан с тремя углеродными атомами, то говорят о третичном атоме:

СН3 - СН - СН3
          |
        CH3

Углерод, при котором находятся четыре атома углерода, называется четвертичным:

        CH3
          |
СН3 - С - СН3
          |
       CH3

Второе валентное состояние атома углерода рассмотрим на примере молекулы этилена С2Н4. Как вы помните, в ней между атомами углерода двойная связь, которая отражается в структурной формуле двумя одинаковыми черточками:

СН2=СН2

Связи, отраженные этими черточками, хотя и ковалент-ные, но разные по способу перекрывания — одна из них а, другая —п.

В молекуле этилена каждый атом углерода соединен не с четырьмя, а с тремя другими атомами (с одним атомом углерода и двумя атомами водорода), поэтому в гибридизацию вступают только три электронные орбитали: одна в и две р, т. е. происходит sр²-гибридизация. Эти три орбитали располагаются в одной плоскости под углом 120° по отношению друг к другу. Орбитали каждого атома углерода перекрываются с s-орбиталями двух атомов водорода и с одной такой же sp2-rm6-ридной орбиталью соседнего атома углерода и образуют три а-связи под тем же углом 120°. Следовательно, молекула этилена будет иметь плоскостное строение. Две р-орбитали атомов углерода, которые не участвуют в гибридизации, будут перекрываться в двух областях, перпендикулярных плоскости молекулы («боковое перекрывание»), и образуют п-связь.

Однако «боковое» перекрывание р-орбиталей происходит в меньшей степени, чем р-орбиталей по линии связи, и, кроме этого, оно образуется на большем удалении от ядер связывающихся атомов. Поэтому я-связь будет менее прочной, чем п-связь. И тем не менее под воздействием п-связи атомы углерода еще более сближаются друг с другом: в молекулах метана СН4 и этана С2Н6 расстояние между ядрами атомов (длина связи) составляет 0,154 нм, а в молекулах этилена С2Н4 — 0,134 нм.

Третье валентное состояние атома углерода рассмотрим на примере молекулы ацетилена С2Н2, в которой реализуется тройная связь СН=СН: одна а-связь и две я-связи. Молекула ацетилена имеет линейное строение, так как в ней каждый атом углерода соединен а-связями только с двумя другими атомами — атомом углерода и атомом водорода, при этом происходит вр-гибридизация, в которой участвуют лишь две орби-тали — одна s и одна р. Две гибридные орбитали ориентируются друг относительно друга под углом 180° и образуют две п-связи с s-орбиталью атома водорода и еще одну п-связи, расположенные во взаимно перпендикулярных плоскостях.

Появление третьей связи обусловливает дальнейшее сближение атомов углерода — расстояние между ними (длина С=-С связи) в молекуле ацетилена равно 0,120 нм.

1.    Какие типы гибридизации электронных орбиталей атома углерода вы знаете?

2.    Порядок соединения атомов в молекулах отражают структурные формулы. Определите тип гибридизации каждого атома углерода в молекуле бутадиена-1,2, если его структурная формула

3.    Сколько орбиталей второго энергетического уровня атома углерода не участвует в яр-гибридизации; в яр2-гибриди-зации; в яр3-гибридизации?

4.    Чему равны углы между осями углеродного атома для:

а)    sр²-гибридных орбиталей;

б)    sр-гибридных орбиталей;

в)    sр-гибридной и негибридной р-орбиталей;

г)    негибридных р-орбиталей;

д)    sр³-гибридных орбиталей?

_{акселеративные методы по химии 10 класса, кейсы по химии, фотографии для всех классов}

Содержание урока
 конспект урока                       
 опорный каркас  
 презентация урока
 акселеративные методы 
 интерактивные технологии 

Практика
 задачи и упражнения 
 самопроверка
 практикумы, тренинги, кейсы, квесты
 домашние задания
 дискуссионные вопросы
 риторические вопросы от учеников

Иллюстрации
 аудио-, видеоклипы и мультимедиа 
 фотографии, картинки 
 графики, таблицы, схемы
 юмор, анекдоты, приколы, комиксы
 притчи, поговорки, кроссворды, цитаты

Дополнения
 рефераты
 статьи 
 фишки для любознательных 
 шпаргалки 
 учебники основные и дополнительные
 словарь терминов                          
 прочие 

Совершенствование учебников и уроков
 исправление ошибок в учебнике
 обновление фрагмента в учебнике 
 элементы новаторства на уроке 
 замена устаревших знаний новыми 
Только для учителей
 идеальные уроки 
 календарный план на год  
 методические рекомендации  
 программы
 обсуждения


Интегрированные уроки

Если у вас есть исправления или предложения к данному уроку, напишите нам.

Если вы хотите увидеть другие корректировки и пожелания к урокам, смотрите здесь - Образовательный форум.