|
|
Строка 1: |
Строка 1: |
| '''[[Гипермаркет знаний - первый в мире!|Гипермаркет знаний]]>>[[Химия|Химия]]>>[[Химия 10 класс|Химия 10 класс]]>> Химия: Валентные состояния атома углерода<metakeywords>химия, 10 класс, класс, урок химии, на тему, урок на тему, урок для 10 класса, Валентные состояния атома углерода</metakeywords>''' | | '''[[Гипермаркет знаний - первый в мире!|Гипермаркет знаний]]>>[[Химия|Химия]]>>[[Химия 10 класс|Химия 10 класс]]>> Химия: Валентные состояния атома углерода<metakeywords>химия, 10 класс, класс, урок химии, на тему, урок на тему, урок для 10 класса, Валентные состояния атома углерода</metakeywords>''' |
| | | |
- | Вы уже знаете, что электронные орбитали характеризуются разными значениями энергии, различной геометрической формой и направленностью в пространстве. Так, 1s-орбиталь обладает более низкой энергией. Затем следует 2s-орбиталь, обладающая более высокой энергией. Обе эти орбитали имеют форму сферы. Естественно, 2s-орбиталь больше 1«-орбитали: большая энергия является следствием большего среднего расстояния между электронами и ядром. Три 2s-орбитали гантелеобраз-ной формы с равной энергией направлены вдоль осей координат. Следовательно, ось каждой 2р-орбитали перпендикулярна осям двух других 2р-орбиталей.<br><br>Атомы углерода, входящие в состав органических соединений, будут всегда четырехвалентны, имеют электронную конфигурацию 1s<sup>2</sup>2s<sup>2</sup>2р<sup>2</sup> и могут находиться в трех валентных состояниях.<br><br>Первое валентное состояние атома углерода рассмотрим на примере молекулы метана СН4.<br><br>При образовании молекулы метана СН4 атом углерода из основного состояния переходит в возбужденное состояние и имеет четыре неспаренных электрона: один и три р-электрона, которые и участвуют в образовании четырех а-связей с четырьмя атомами водорода. При этом следует ожидать, что три связи С—Н, образованные за счет спаривания трех р-электро-нов атомов углерода с тремя « электронами трех атомов водорода (s—р), должны бы отличаться от четвертой (s—s) связи прочностью, длиной, направлением. Расчет электронной плотности в кристаллах метана показывает, что все связи в его молекуле равноценны и направлены к вершине тетраэдра. Это объясняется тем, что при образовании молекулы метана кова-лентные связи возникают за счет взаимодействия не «чистых», а так называемых гибридных, т. е. усредненных по форме и размерам (а следовательно, и по энергии), орбиталей.<br><br>Гибридизацией орбиталей называется процесс выравнивания их по форме и энергии.<br><br>Число гибридных орбиталей равно числу исходных орбиталей. По сравнению с ними гибридные орбитали более вытянуты в пространстве, что обеспечивает их более полное перекрывание с орбиталями соседних атомов.<br><br>В молекуле метана и в других алканах, а также во всех органических молекулах по месту одинарной связи атомы углерода будут находиться в состоянии sр<sup>3</sup>-гибридизации, т. е. у атома углерода гибридизации подверглись орбитали одного s- и трех р-электронов и образовались четыре одинаковые гибридные орбитали.<br>[[Image:aahim10-14.jpg]] | + | Вы уже знаете, что электронные орбитали характеризуются разными значениями энергии, различной геометрической формой и направленностью в пространстве. Так, 1s-орбиталь обладает более низкой энергией. Затем следует 2s-орбиталь, обладающая более высокой энергией. Обе эти орбитали имеют форму сферы. Естественно, 2s-орбиталь больше 1«-орбитали: большая энергия является следствием большего среднего расстояния между электронами и ядром. Три 2s-орбитали гантелеобраз-ной формы с равной энергией направлены вдоль осей координат. Следовательно, ось каждой 2р-орбитали перпендикулярна осям двух других 2р-орбиталей.<br><br>Атомы углерода, входящие в состав органических соединений, будут всегда четырехвалентны, имеют электронную конфигурацию 1s<sup>2</sup>2s<sup>2</sup>2р<sup>2</sup> и могут находиться в трех валентных состояниях.<br><br>Первое валентное состояние атома углерода рассмотрим на примере молекулы [[Метан._Молекулярна,_електронна_і_структурна_формули_метану,_поширення_у_природі|метана]] СН4.<br><br>При образовании молекулы метана СН4 атом [[Углерод_(Химия_9_класс)|углерода]] из основного состояния переходит в возбужденное состояние и имеет четыре неспаренных электрона: один и три р-электрона, которые и участвуют в образовании четырех а-связей с четырьмя атомами водорода. При этом следует ожидать, что три связи С—Н, образованные за счет спаривания трех р-электро-нов атомов углерода с тремя « электронами трех атомов [[Квантовые_постулаты_Бора._Модель_атома_водорода_по_Бору|водорода]] (s—р), должны бы отличаться от четвертой (s—s) связи прочностью, длиной, направлением. Расчет электронной плотности в кристаллах метана показывает, что все связи в его молекуле равноценны и направлены к вершине тетраэдра. Это объясняется тем, что при образовании молекулы метана кова-лентные связи возникают за счет взаимодействия не «чистых», а так называемых гибридных, т. е. усредненных по форме и размерам (а следовательно, и по энергии), орбиталей.<br><br>Гибридизацией орбиталей называется процесс выравнивания их по форме и энергии.<br><br>Число гибридных орбиталей равно числу исходных орбиталей. По сравнению с ними гибридные орбитали более вытянуты в пространстве, что обеспечивает их более полное перекрывание с орбиталями соседних атомов.<br><br>В молекуле метана и в других алканах, а также во всех органических молекулах по месту одинарной связи атомы углерода будут находиться в состоянии sр<sup>3</sup>-гибридизации, т. е. у атома углерода гибридизации подверглись орбитали одного s- и трех р-электронов и образовались четыре одинаковые гибридные орбитали.<br>[[Image:Aahim10-14.jpg|Валентные состояния атома углерода]] |
| | | |
- | <br>В результате перекрывания четырех гибридных sр<sup>3</sup>-орбиталей атома углерода и s орбиталей четырех атомов водорода образуется тетраэдрическая молекула метана с четырьмя одинаковыми а-связями под углом 109°28'. Если в молекуле метана заменить один атом водорода на группу СН3, то получится молекула этана СН3—СН3.<br><br>Атом углерода, при котором находятся три атома водорода и один атом углерода, называют первичным.<br><br>В молекуле этана существует одинарная (ее иногда называют ординарной, обычной) неполярная углерод-углеродная связь длиной 0,154 нм.<br><br>В молекуле пропана СН3—СН2—СН3 при центральном атоме углерода находятся два атома водорода и два атома углерода. Такой атом называют вторичным.<br><br>Если атом углерода связан с тремя углеродными атомами, то говорят о третичном атоме:<br><br>СН3 - СН - СН3<br> |<br> CH3<br><br>Углерод, при котором находятся четыре атома углерода, называется четвертичным:<br><br> CH3<br> |<br>СН3 - С - СН3<br> |<br> CH3<br><br>Второе валентное состояние атома углерода рассмотрим на примере молекулы этилена С2Н4. Как вы помните, в ней между атомами углерода двойная связь, которая отражается в структурной формуле двумя одинаковыми черточками:<br><br>СН2=СН2<br><br>Связи, отраженные этими черточками, хотя и ковалент-ные, но разные по способу перекрывания — одна из них а, другая —''п''.<br><br>В молекуле этилена каждый атом углерода соединен не с четырьмя, а с тремя другими атомами (с одним атомом углерода и двумя атомами водорода), поэтому в гибридизацию вступают только три электронные орбитали: одна в и две р, т. е. происходит ''sр<sup>2</sup>-гибридизация''. Эти три орбитали располагаются в одной плоскости под углом 120° по отношению друг к другу. Орбитали каждого атома углерода перекрываются с s-орбиталями двух атомов водорода и с одной такой же sp2-rm6-ридной орбиталью соседнего атома углерода и образуют три а-связи под тем же углом 120°. Следовательно, молекула этилена будет иметь плоскостное строение. Две р-орбитали атомов углерода, которые не участвуют в гибридизации, будут перекрываться в двух областях, перпендикулярных плоскости молекулы («боковое перекрывание»), и образуют ''п''-связь.<br><br>Однако «боковое» перекрывание р-орбиталей происходит в меньшей степени, чем р-орбиталей по линии связи, и, кроме этого, оно образуется на большем удалении от ядер связывающихся атомов. Поэтому я-связь будет менее прочной, чем ''п''-связь. И тем не менее под воздействием ''п''-связи атомы углерода еще более сближаются друг с другом: в молекулах метана СН4 и этана С2Н6 расстояние между ядрами атомов (длина связи) составляет 0,154 нм, а в молекулах этилена С2Н4 — 0,134 нм.<br><br>Третье валентное состояние атома углерода рассмотрим на примере молекулы ацетилена С2Н2, в которой реализуется тройная связь СН=СН: одна а-связь и две я-связи. Молекула ацетилена имеет линейное строение, так как в ней каждый атом углерода соединен а-связями только с двумя другими атомами — атомом углерода и атомом водорода, при этом происходит вр-гибридизация, в которой участвуют лишь две орби-тали — одна s и одна р. Две гибридные орбитали ориентируются друг относительно друга под углом 180° и образуют две ''п''-связи с s-орбиталью атома водорода и еще одну ''п''-связи, расположенные во взаимно перпендикулярных плоскостях.<br><br> | + | <br>В результате перекрывания четырех гибридных sр<sup>3</sup>-орбиталей атома углерода и s орбиталей четырех атомов водорода образуется тетраэдрическая молекула метана с четырьмя одинаковыми а-связями под углом 109°28'. Если в молекуле метана заменить один атом водорода на группу СН3, то получится молекула этана СН3—СН3.<br><br>Атом углерода, при котором находятся три атома водорода и один атом углерода, называют первичным.<br><br>В молекуле этана существует одинарная (ее иногда называют ординарной, обычной) неполярная углерод-углеродная связь длиной 0,154 нм.<br><br>В молекуле пропана СН3—СН2—СН3 при центральном атоме углерода находятся два атома водорода и два атома углерода. Такой атом называют вторичным.<br><br>Если атом углерода связан с тремя углеродными атомами, то говорят о третичном атоме:<br><br>СН3 - СН - СН3<br> |<br> CH3<br><br>Углерод, при котором находятся четыре атома углерода, называется четвертичным:<br><br> CH3<br> |<br>СН3 - С - СН3<br> |<br> CH3<br><br>Второе валентное состояние атома углерода рассмотрим на примере молекулы [[Непредельные_углеводороды._Этилен_и_его_гомологи|этилена]] С2Н4. Как вы помните, в ней между атомами углерода двойная связь, которая отражается в структурной формуле двумя одинаковыми черточками:<br><br>СН2=СН2<br><br>Связи, отраженные этими черточками, хотя и ковалент-ные, но разные по способу перекрывания — одна из них а, другая —''п''.<br><br>В молекуле этилена каждый атом углерода соединен не с четырьмя, а с тремя другими атомами (с одним атомом углерода и двумя атомами водорода), поэтому в гибридизацию вступают только три электронные орбитали: одна в и две р, т. е. происходит ''sр<sup>2</sup>-гибридизация''. Эти три орбитали располагаются в одной плоскости под углом 120° по отношению друг к другу. Орбитали каждого атома углерода перекрываются с s-орбиталями двух атомов водорода и с одной такой же sp2-rm6-ридной орбиталью соседнего атома углерода и образуют три а-связи под тем же углом 120°. Следовательно, молекула этилена будет иметь плоскостное строение. Две р-орбитали атомов углерода, которые не участвуют в гибридизации, будут перекрываться в двух областях, перпендикулярных плоскости молекулы («боковое перекрывание»), и образуют ''п''-связь.<br><br>Однако «боковое» перекрывание р-орбиталей происходит в меньшей степени, чем р-орбиталей по линии связи, и, кроме этого, оно образуется на большем удалении от ядер связывающихся атомов. Поэтому я-связь будет менее прочной, чем ''п''-связь. И тем не менее под воздействием ''п''-связи атомы углерода еще более сближаются друг с другом: в молекулах метана СН4 и этана С2Н6 расстояние между ядрами атомов (длина связи) составляет 0,154 нм, а в молекулах этилена С2Н4 — 0,134 нм.<br><br>Третье валентное состояние атома углерода рассмотрим на примере молекулы ацетилена С2Н2, в которой реализуется тройная связь СН=СН: одна а-связь и две я-связи. Молекула ацетилена имеет линейное строение, так как в ней каждый атом углерода соединен а-связями только с двумя другими атомами — атомом углерода и атомом водорода, при этом происходит вр-гибридизация, в которой участвуют лишь две орби-тали — одна s и одна р. Две гибридные орбитали ориентируются друг относительно друга под углом 180° и образуют две ''п''-связи с s-орбиталью атома водорода и еще одну ''п''-связи, расположенные во взаимно перпендикулярных плоскостях.<br><br> |
| | | |
- | Появление третьей связи обусловливает дальнейшее сближение атомов углерода — расстояние между ними (длина С=-С связи) в молекуле ацетилена равно 0,120 нм.<br><br>1. Какие типы гибридизации электронных орбиталей атома углерода вы знаете?<br><br>2. Порядок соединения атомов в молекулах отражают структурные формулы. Определите тип гибридизации каждого атома углерода в молекуле бутадиена-1,2, если его структурная формула<br>[[Image:aahim10-15.jpg]]<br> | + | Появление третьей связи обусловливает дальнейшее сближение атомов углерода — расстояние между ними (длина С=-С связи) в молекуле ацетилена равно 0,120 нм.<br><br>1. Какие типы гибридизации электронных орбиталей атома углерода вы знаете?<br><br>2. Порядок соединения атомов в молекулах отражают структурные формулы. Определите тип гибридизации каждого атома углерода в молекуле бутадиена-1,2, если его структурная формула<br>[[Image:Aahim10-15.jpg|Валентные состояния атома углерода]]<br> |
| | | |
| + | <br> |
| | | |
| + | 3. Сколько орбиталей второго энергетического уровня [[Атом_—_сложная_частица|атома]] углерода не участвует в яр-гибридизации; в яр2-гибриди-зации; в яр3-гибридизации?<br><br>4. Чему равны углы между осями углеродного атома для:<br><br>а) sр<sup>2</sup>-гибридных орбиталей;<br><br>б) sр-гибридных орбиталей;<br><br>в) sр-гибридной и негибридной р-орбиталей;<br><br>г) негибридных р-орбиталей;<br><br>д) sр<sup>3</sup>-гибридных орбиталей? |
| | | |
- | 3. Сколько орбиталей второго энергетического уровня атома углерода не участвует в яр-гибридизации; в яр2-гибриди-зации; в яр3-гибридизации?<br><br>4. Чему равны углы между осями углеродного атома для:<br><br>а) sр<sup>2</sup>-гибридных орбиталей;<br><br>б) sр-гибридных орбиталей;<br><br>в) sр-гибридной и негибридной р-орбиталей;<br><br>г) негибридных р-орбиталей;<br><br>д) sр<sup>3</sup>-гибридных орбиталей?
| + | <br> |
| | | |
- | | + | <sub>акселеративные методы по [[Химия|химии 10 класса]], кейсы по [[Химия 10 класс|химии]], фотографии [[Гипермаркет знаний - первый в мире!|для всех классов]]</sub> |
- | | + | |
- | <sub>акселеративные методы по [[ Химия|химии 10 класса]], кейсы по [[Химия_10_класс|химии]], фотографии [[Гипермаркет_знаний_-_первый_в_мире!|для всех классов]]</sub> | + | |
| | | |
| '''<u>Содержание урока</u>''' | | '''<u>Содержание урока</u>''' |
- | <u></u>'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] конспект урока ''' | + | <u></u>'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] конспект урока ''' |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] опорный каркас | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] опорный каркас |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] презентация урока | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] презентация урока |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] акселеративные методы | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] акселеративные методы |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] интерактивные технологии | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] интерактивные технологии |
| | | |
| '''<u>Практика</u>''' | | '''<u>Практика</u>''' |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] задачи и упражнения | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] задачи и упражнения |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] самопроверка | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] самопроверка |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] практикумы, тренинги, кейсы, квесты | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] практикумы, тренинги, кейсы, квесты |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] домашние задания | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] домашние задания |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] дискуссионные вопросы | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] дискуссионные вопросы |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] риторические вопросы от учеников | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] риторические вопросы от учеников |
- |
| + | |
| '''<u>Иллюстрации</u>''' | | '''<u>Иллюстрации</u>''' |
- | <u></u>'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] аудио-, видеоклипы и мультимедиа ''' | + | <u></u>'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] аудио-, видеоклипы и мультимедиа ''' |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] фотографии, картинки | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] фотографии, картинки |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] графики, таблицы, схемы | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] графики, таблицы, схемы |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] юмор, анекдоты, приколы, комиксы | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] юмор, анекдоты, приколы, комиксы |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] притчи, поговорки, кроссворды, цитаты | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] притчи, поговорки, кроссворды, цитаты |
| | | |
| '''<u>Дополнения</u>''' | | '''<u>Дополнения</u>''' |
- | <u></u>'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] рефераты''' | + | <u></u>'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] рефераты''' |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] статьи | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] статьи |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] фишки для любознательных | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] фишки для любознательных |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] шпаргалки | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] шпаргалки |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] учебники основные и дополнительные | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] учебники основные и дополнительные |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] словарь терминов | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] словарь терминов |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] прочие | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] прочие |
| '''<u></u>''' | | '''<u></u>''' |
| <u>Совершенствование учебников и уроков | | <u>Совершенствование учебников и уроков |
- | </u>'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] исправление ошибок в учебнике''' | + | </u>'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] исправление ошибок в учебнике''' |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] обновление фрагмента в учебнике | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] обновление фрагмента в учебнике |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] элементы новаторства на уроке | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] элементы новаторства на уроке |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] замена устаревших знаний новыми | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] замена устаревших знаний новыми |
- | http://school.xvatit.com/index.php?title=%D0%A5%D0%B0%D1%80%D0%B0%D0%BA%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%B8%D1%81%D1%82%D0%B8%D0%BA%D0%B0_%D1%85%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%BE%D0%B3%D0%BE_%D1%8D%D0%BB%D0%B5%D0%BC%D0%B5%D0%BD%D1%82%D0%B0_%D0%BD%D0%B0_%D0%BE%D1%81%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B8_%D0%B5%D0%B3%D0%BE_%D0%BF%D0%BE%D0%BB%D0%BE%D0%B6%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F_%D0%B2_%D0%9F%D0%B5%D1%80%D0%B8%D0%BE%D0%B4%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%BE%D0%B9_%D1%81%D0%B8%D1%81%D1%82%D0%B5%D0%BC%D0%B5_%D0%94._%D0%98._%D0%9C%D0%B5%D0%BD%D0%B4%D0%B5%D0%BB%D0%B5%D0%B5%D0%B2%D0%B0&action=edit
| + | |
| '''<u>Только для учителей</u>''' | | '''<u>Только для учителей</u>''' |
- | <u></u>'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] идеальные уроки ''' | + | <u></u>'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] идеальные уроки ''' |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] календарный план на год | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] календарный план на год |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] методические рекомендации | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] методические рекомендации |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] программы | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] программы |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] обсуждения | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] обсуждения |
| | | |
| | | |
Текущая версия на 04:49, 2 июля 2012
Гипермаркет знаний>>Химия>>Химия 10 класс>> Химия: Валентные состояния атома углерода
Вы уже знаете, что электронные орбитали характеризуются разными значениями энергии, различной геометрической формой и направленностью в пространстве. Так, 1s-орбиталь обладает более низкой энергией. Затем следует 2s-орбиталь, обладающая более высокой энергией. Обе эти орбитали имеют форму сферы. Естественно, 2s-орбиталь больше 1«-орбитали: большая энергия является следствием большего среднего расстояния между электронами и ядром. Три 2s-орбитали гантелеобраз-ной формы с равной энергией направлены вдоль осей координат. Следовательно, ось каждой 2р-орбитали перпендикулярна осям двух других 2р-орбиталей.
Атомы углерода, входящие в состав органических соединений, будут всегда четырехвалентны, имеют электронную конфигурацию 1s22s22р2 и могут находиться в трех валентных состояниях.
Первое валентное состояние атома углерода рассмотрим на примере молекулы метана СН4.
При образовании молекулы метана СН4 атом углерода из основного состояния переходит в возбужденное состояние и имеет четыре неспаренных электрона: один и три р-электрона, которые и участвуют в образовании четырех а-связей с четырьмя атомами водорода. При этом следует ожидать, что три связи С—Н, образованные за счет спаривания трех р-электро-нов атомов углерода с тремя « электронами трех атомов водорода (s—р), должны бы отличаться от четвертой (s—s) связи прочностью, длиной, направлением. Расчет электронной плотности в кристаллах метана показывает, что все связи в его молекуле равноценны и направлены к вершине тетраэдра. Это объясняется тем, что при образовании молекулы метана кова-лентные связи возникают за счет взаимодействия не «чистых», а так называемых гибридных, т. е. усредненных по форме и размерам (а следовательно, и по энергии), орбиталей.
Гибридизацией орбиталей называется процесс выравнивания их по форме и энергии.
Число гибридных орбиталей равно числу исходных орбиталей. По сравнению с ними гибридные орбитали более вытянуты в пространстве, что обеспечивает их более полное перекрывание с орбиталями соседних атомов.
В молекуле метана и в других алканах, а также во всех органических молекулах по месту одинарной связи атомы углерода будут находиться в состоянии sр3-гибридизации, т. е. у атома углерода гибридизации подверглись орбитали одного s- и трех р-электронов и образовались четыре одинаковые гибридные орбитали.
В результате перекрывания четырех гибридных sр3-орбиталей атома углерода и s орбиталей четырех атомов водорода образуется тетраэдрическая молекула метана с четырьмя одинаковыми а-связями под углом 109°28'. Если в молекуле метана заменить один атом водорода на группу СН3, то получится молекула этана СН3—СН3.
Атом углерода, при котором находятся три атома водорода и один атом углерода, называют первичным.
В молекуле этана существует одинарная (ее иногда называют ординарной, обычной) неполярная углерод-углеродная связь длиной 0,154 нм.
В молекуле пропана СН3—СН2—СН3 при центральном атоме углерода находятся два атома водорода и два атома углерода. Такой атом называют вторичным.
Если атом углерода связан с тремя углеродными атомами, то говорят о третичном атоме:
СН3 - СН - СН3 | CH3
Углерод, при котором находятся четыре атома углерода, называется четвертичным:
CH3 | СН3 - С - СН3 | CH3
Второе валентное состояние атома углерода рассмотрим на примере молекулы этилена С2Н4. Как вы помните, в ней между атомами углерода двойная связь, которая отражается в структурной формуле двумя одинаковыми черточками:
СН2=СН2
Связи, отраженные этими черточками, хотя и ковалент-ные, но разные по способу перекрывания — одна из них а, другая —п.
В молекуле этилена каждый атом углерода соединен не с четырьмя, а с тремя другими атомами (с одним атомом углерода и двумя атомами водорода), поэтому в гибридизацию вступают только три электронные орбитали: одна в и две р, т. е. происходит sр2-гибридизация. Эти три орбитали располагаются в одной плоскости под углом 120° по отношению друг к другу. Орбитали каждого атома углерода перекрываются с s-орбиталями двух атомов водорода и с одной такой же sp2-rm6-ридной орбиталью соседнего атома углерода и образуют три а-связи под тем же углом 120°. Следовательно, молекула этилена будет иметь плоскостное строение. Две р-орбитали атомов углерода, которые не участвуют в гибридизации, будут перекрываться в двух областях, перпендикулярных плоскости молекулы («боковое перекрывание»), и образуют п-связь.
Однако «боковое» перекрывание р-орбиталей происходит в меньшей степени, чем р-орбиталей по линии связи, и, кроме этого, оно образуется на большем удалении от ядер связывающихся атомов. Поэтому я-связь будет менее прочной, чем п-связь. И тем не менее под воздействием п-связи атомы углерода еще более сближаются друг с другом: в молекулах метана СН4 и этана С2Н6 расстояние между ядрами атомов (длина связи) составляет 0,154 нм, а в молекулах этилена С2Н4 — 0,134 нм.
Третье валентное состояние атома углерода рассмотрим на примере молекулы ацетилена С2Н2, в которой реализуется тройная связь СН=СН: одна а-связь и две я-связи. Молекула ацетилена имеет линейное строение, так как в ней каждый атом углерода соединен а-связями только с двумя другими атомами — атомом углерода и атомом водорода, при этом происходит вр-гибридизация, в которой участвуют лишь две орби-тали — одна s и одна р. Две гибридные орбитали ориентируются друг относительно друга под углом 180° и образуют две п-связи с s-орбиталью атома водорода и еще одну п-связи, расположенные во взаимно перпендикулярных плоскостях.
Появление третьей связи обусловливает дальнейшее сближение атомов углерода — расстояние между ними (длина С=-С связи) в молекуле ацетилена равно 0,120 нм.
1. Какие типы гибридизации электронных орбиталей атома углерода вы знаете?
2. Порядок соединения атомов в молекулах отражают структурные формулы. Определите тип гибридизации каждого атома углерода в молекуле бутадиена-1,2, если его структурная формула
3. Сколько орбиталей второго энергетического уровня атома углерода не участвует в яр-гибридизации; в яр2-гибриди-зации; в яр3-гибридизации?
4. Чему равны углы между осями углеродного атома для:
а) sр2-гибридных орбиталей;
б) sр-гибридных орбиталей;
в) sр-гибридной и негибридной р-орбиталей;
г) негибридных р-орбиталей;
д) sр3-гибридных орбиталей?
акселеративные методы по химии 10 класса, кейсы по химии, фотографии для всех классов
Содержание урока
конспект урока
опорный каркас
презентация урока
акселеративные методы
интерактивные технологии
Практика
задачи и упражнения
самопроверка
практикумы, тренинги, кейсы, квесты
домашние задания
дискуссионные вопросы
риторические вопросы от учеников
Иллюстрации
аудио-, видеоклипы и мультимедиа
фотографии, картинки
графики, таблицы, схемы
юмор, анекдоты, приколы, комиксы
притчи, поговорки, кроссворды, цитаты
Дополнения
рефераты
статьи
фишки для любознательных
шпаргалки
учебники основные и дополнительные
словарь терминов
прочие
Совершенствование учебников и уроков
исправление ошибок в учебнике
обновление фрагмента в учебнике
элементы новаторства на уроке
замена устаревших знаний новыми
Только для учителей
идеальные уроки
календарный план на год
методические рекомендации
программы
обсуждения
Интегрированные уроки
Если у вас есть исправления или предложения к данному уроку, напишите нам.
Если вы хотите увидеть другие корректировки и пожелания к урокам, смотрите здесь - Образовательный форум.
|