|
|
Строка 1: |
Строка 1: |
| '''[[Гипермаркет знаний - первый в мире!|Гипермаркет знаний]]>>[[Химия|Химия]]>>[[Химия 10 класс|Химия 10 класс]]>> Химия: Циклоалканы<metakeywords>химия, 10 класс, класс, урок химии, на тему, урок на тему, урок для 10 класса, Циклоалканы</metakeywords>''' | | '''[[Гипермаркет знаний - первый в мире!|Гипермаркет знаний]]>>[[Химия|Химия]]>>[[Химия 10 класс|Химия 10 класс]]>> Химия: Циклоалканы<metakeywords>химия, 10 класс, класс, урок химии, на тему, урок на тему, урок для 10 класса, Циклоалканы</metakeywords>''' |
| | | |
- | Циклоалканы относят к карбоциклическим углеводородам.<br><br>Карбоциклическими углеводородами называют вещества, молекулы которых содержат замкнутую цепь атомов углерода (цикл).<br><br>Как вы уже знаете, карбоциклические соединения делятся на алициклические — циклы которых не содержат замкнутой системы сопряженных двойных связей, и ароматические — соединения, содержащие такую систему.<br>''<br>'' | + | Циклоалканы относят к карбоциклическим [[Ароматические_углеводороды._Бензол|углеводородам]].<br><br>Карбоциклическими углеводородами называют вещества, молекулы которых содержат замкнутую цепь атомов углерода (цикл).<br><br>Как вы уже знаете, карбоциклические соединения делятся на алициклические — циклы которых не содержат замкнутой системы сопряженных двойных связей, и ароматические — соединения, содержащие такую систему.<br>''<br>'' |
| | | |
- | ''Строение''<br><br>К алициклическим углеводородам относятся вещества многих классов: циклоалканы, циклоалкены, циклоалкадиены и т. д. Предметом нашего рассмотрения будут циклоалканы.<br>Циклоалканы — это циклические углеводороды, не содержащие в молекуле кратных связей и соответствующие общей формуле СлН2л.<br>Все атомы углерода в циклоалканах находятся в вр3-гибри-дизации; таким образом, можно сказать, что циклоалканы должны иметь насыщенный, предельный характер. Это справедливо не во всех случаях.<br><br>На свойства циклоалкана существенное влияние оказывает устойчивость цикла, непосредственно связанная с его размером.<br><br>Более устойчива углеродная цепь органического соединения, если валентный угол при атомах углерода близок к тетра-эдрическому (109°28). В цикле, состоящем из трех атомов углерода (равносторонний треугольник), валентный угол составляет 60°. Таким образом, отклонение каждой связи от нормального положения (угловое напряжение) составляет (109 - 60) : 2 = 24,5°! Это приводит к низкой устойчивости циклопропана.<br><br>Реакционная способность циклобутана несколько ниже, так как угловое напряжение (если предположить, что цикло-бутан — плоский квадрат) составляет (109 - 90): 2 = 9,5°.<br> | + | ''Строение''<br><br>К алициклическим углеводородам относятся вещества многих классов: циклоалканы, циклоалкены, циклоалкадиены и т. д. Предметом нашего рассмотрения будут циклоалканы.<br>Циклоалканы — это циклические углеводороды, не содержащие в молекуле кратных связей и соответствующие общей формуле СлН2л.<br>Все атомы углерода в циклоалканах находятся в вр3-гибри-дизации; таким образом, можно сказать, что циклоалканы должны иметь насыщенный, предельный характер. Это справедливо не во всех случаях.<br><br>На свойства циклоалкана существенное влияние оказывает устойчивость цикла, непосредственно связанная с его размером.<br><br>Более устойчива углеродная цепь органического соединения, если валентный угол при атомах [[Строение_атома_углерода|углерода ]]близок к тетра-эдрическому (109°28). В цикле, состоящем из трех атомов углерода (равносторонний треугольник), валентный угол составляет 60°. Таким образом, отклонение каждой связи от нормального положения (угловое напряжение) составляет (109 - 60) : 2 = 24,5°! Это приводит к низкой устойчивости циклопропана.<br><br>Реакционная способность циклобутана несколько ниже, так как угловое напряжение (если предположить, что цикло-бутан — плоский квадрат) составляет (109 - 90): 2 = 9,5°.<br> |
| | | |
- | [[Image:himR10-33.jpg]] | + | [[Image:HimR10-33.jpg|Циклоалканы]] |
| | | |
| + | <br> |
| | | |
| + | Циклоалканы с большим размером цикла (циклопентан и циклогексан) образуют нежесткие молекулы, так как угловые напряжения в них отсутствуют (рис. 19).<br><br>''Изомерия и номенклатура циклоалканов''<br><br>Для циклоалканов характерна структурная [[Изомерия_и_ее_виды|изомерия]], связанная с<br><br>• размером цикла:<br>[[Image:HimR10-34.jpg|Циклоалканы]] |
| | | |
- | Циклоалканы с большим размером цикла (циклопентан и циклогексан) образуют нежесткие молекулы, так как угловые напряжения в них отсутствуют (рис. 19).<br><br>''Изомерия и номенклатура циклоалканов''<br><br>Для циклоалканов характерна структурная изомерия, связанная с<br><br>• размером цикла:<br>[[Image:himR10-34.jpg]]
| + | <br> |
| | | |
| + | Как следует из общей формулы, циклоалканы изомерны [[Алкены|алкенам ]](межклассовая изомерия). Для циклоалканов, содержащих два и более заместителя, возможна ''пространственная изомерия''. Этот вид изомерии рассмотрен в разделе «Изомерия органических соединений».<br><br>Названия циклоалканов образуются добавлением к названию соответствующего алкана приставки цикло-. При наличии заместителей их названия перечисляются в префиксе:<br><br>[[Image:HimR10-35.jpg|Циклоалканы]] |
| | | |
| + | <br> |
| | | |
- | Как следует из общей формулы, циклоалканы изомерны алкенам (межклассовая изомерия). Для циклоалканов, содержащих два и более заместителя, возможна ''пространственная изомерия''. Этот вид изомерии рассмотрен в разделе «Изомерия органических соединений».<br><br>Названия циклоалканов образуются добавлением к названию соответствующего алкана приставки цикло-. При наличии заместителей их названия перечисляются в префиксе:<br><br>[[Image:himR10-35.jpg]]
| + | Если заместителей несколько, то они перечисляются с добавлением номера атома углерода в цикле, при котором находится соответствующий заместитель. Нумерация начинается от атома, при котором находится старший заместитель, в сторону атома, при котором находится более младший.<br><br>''Получение''<br><br>1. Гидрирование [[Ароматические_углеводороды._Бензол|бензола]]. При каталитическом гидрировании бензола и его гомологов образуются соответственно циклогексан или его производные. |
| | | |
| + | 2. Дегалогенирование дигалогенпроизводных. Трех- и четырехчленные циклы получают действием цинка на соответствующие дигалогенпроизводные:<br>[[Image:HimR10-36.jpg|Циклоалканы]] |
| | | |
| + | <br> |
| | | |
- | Если заместителей несколько, то они перечисляются с добавлением номера атома углерода в цикле, при котором находится соответствующий заместитель. Нумерация начинается от атома, при котором находится старший заместитель, в сторону атома, при котором находится более младший.<br><br>''Получение''<br><br>1. Гидрирование бензола. При каталитическом гидрировании бензола и его гомологов образуются соответственно циклогексан или его производные.
| + | 3. Пиролиз солей дикарбоновых кислот. Циклопентан и циклогексан образуются при пиролизе (нагревании без доступа воздуха) кальциевых солей соответственно гександикарбоновой и гептандикарбоновой кислот и восстановлении образующихся кетонов.<br>''<br>Химические свойства''<br><br>''Реакции присоединения''<br><br>Неустойчивостью малых циклов (циклопропан, циклобутан) объясняется способность циклопропана и циклобутана к реакциям присоединения, которые сопровождаются раскрытием цикла.<br><br>1. Гидрирование (при повышенной температуре):<br>[[Image:HimR10-37.jpg|Циклоалканы]] |
| | | |
- | 2. Дегалогенирование дигалогенпроизводных. Трех- и четырехчленные циклы получают действием цинка на соответствующие дигалогенпроизводные:<br>[[Image:himR10-36.jpg]]
| + | <br> |
| | | |
| + | 2. Галогенирование (бромирование):<br>[[Image:HimR10-38.jpg|Циклоалканы]] |
| | | |
| + | <br> |
| | | |
- | 3. Пиролиз солей дикарбоновых кислот. Циклопентан и циклогексан образуются при пиролизе (нагревании без доступа воздуха) кальциевых солей соответственно гександикарбоновой и гептандикарбоновой кислот и восстановлении образующихся кетонов.<br>''<br>Химические свойства''<br><br>''Реакции присоединения''<br><br>Неустойчивостью малых циклов (циклопропан, циклобутан) объясняется способность циклопропана и циклобутана к реакциям присоединения, которые сопровождаются раскрытием цикла.<br><br>1. Гидрирование (при повышенной температуре):<br>[[Image:himR10-37.jpg]] | + | 3. Гидрогалогенирование: |
| | | |
| + | [[Image:HimR10-39.jpg|Циклоалканы]] |
| | | |
| + | <br> |
| | | |
- | 2. Галогенирование (бромирование):<br>[[Image:himR10-38.jpg]]
| + | ''Реакции замещения''<br><br>Для циклоалканов, молекулы которых содержат пять и более атомов углерода, характерны реакции замещения, которые протекают в тех же условиях, что и реакции для [[Алканы_(Химия_10_класс)|алканов ]](по свободнорадикальному механизму).<br>[[Image:HimR10-40.jpg|Циклоалканы]] |
| | | |
| + | <br>1. Напишите уравнения реакций бромирования: а) циклопропана; б) циклогексана.<br><br>2. Напишите структурные формулы цис- и транс-изомеров:<br><br>а) 1-метил-З-этилциклогексана;<br><br>б) 1,2-диметилциклобутана.<br><br>3. Напишите структурные формулы углеводородов разных классов, отвечающих формуле С<sub>7</sub>Н<sub>14</sub>, и дайте им названия.<br><br>4*. Определите строение углеводорода, если известно, что он в два раза тяжелее азота, не обесцвечивает водный раствор перманганата калия, а при взаимодействии с водородом в присутствии платины образует смесь двух веществ. |
| | | |
| + | <br> |
| | | |
- | 3. Гидрогалогенирование:
| + | <sub>сборники [[Гипермаркет знаний - первый в мире!|конспектов уроков]], идеальные [[Химия|уроки химии]], [[Химия 10 класс|химия 10 класс]]</sub> |
- | | + | |
- | [[Image:himR10-39.jpg]]
| + | |
- | | + | |
- | | + | |
- | | + | |
- | ''Реакции замещения''<br><br>Для циклоалканов, молекулы которых содержат пять и более атомов углерода, характерны реакции замещения, которые протекают в тех же условиях, что и реакции для алканов (по свободнорадикальному механизму).<br>[[Image:himR10-40.jpg]]
| + | |
- | | + | |
- | <br>1. Напишите уравнения реакций бромирования: а) циклопропана; б) циклогексана.<br><br>2. Напишите структурные формулы цис- и транс-изомеров:<br><br>а) 1-метил-З-этилциклогексана;<br><br>б) 1,2-диметилциклобутана.<br><br>3. Напишите структурные формулы углеводородов разных классов, отвечающих формуле С<sub>7</sub>Н<sub>14</sub>, и дайте им названия.<br><br>4*. Определите строение углеводорода, если известно, что он в два раза тяжелее азота, не обесцвечивает водный раствор перманганата калия, а при взаимодействии с водородом в присутствии платины образует смесь двух веществ.
| + | |
- | | + | |
- | | + | |
- | | + | |
- | <sub>сборники [[Гипермаркет_знаний_-_первый_в_мире!|конспектов уроков]], идеальные [[Химия|уроки химии]], [[Химия_10_класс|химия 10 класс]]</sub> | + | |
| | | |
| '''<u>Содержание урока</u>''' | | '''<u>Содержание урока</u>''' |
- | <u></u>'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] конспект урока ''' | + | <u></u>'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] конспект урока ''' |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] опорный каркас | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] опорный каркас |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] презентация урока | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] презентация урока |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] акселеративные методы | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] акселеративные методы |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] интерактивные технологии | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] интерактивные технологии |
| | | |
| '''<u>Практика</u>''' | | '''<u>Практика</u>''' |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] задачи и упражнения | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] задачи и упражнения |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] самопроверка | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] самопроверка |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] практикумы, тренинги, кейсы, квесты | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] практикумы, тренинги, кейсы, квесты |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] домашние задания | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] домашние задания |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] дискуссионные вопросы | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] дискуссионные вопросы |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] риторические вопросы от учеников | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] риторические вопросы от учеников |
- |
| + | |
| '''<u>Иллюстрации</u>''' | | '''<u>Иллюстрации</u>''' |
- | <u></u>'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] аудио-, видеоклипы и мультимедиа ''' | + | <u></u>'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] аудио-, видеоклипы и мультимедиа ''' |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] фотографии, картинки | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] фотографии, картинки |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] графики, таблицы, схемы | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] графики, таблицы, схемы |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] юмор, анекдоты, приколы, комиксы | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] юмор, анекдоты, приколы, комиксы |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] притчи, поговорки, кроссворды, цитаты | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] притчи, поговорки, кроссворды, цитаты |
| | | |
| '''<u>Дополнения</u>''' | | '''<u>Дополнения</u>''' |
- | <u></u>'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] рефераты''' | + | <u></u>'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] рефераты''' |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] статьи | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] статьи |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] фишки для любознательных | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] фишки для любознательных |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] шпаргалки | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] шпаргалки |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] учебники основные и дополнительные | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] учебники основные и дополнительные |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] словарь терминов | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] словарь терминов |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] прочие | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] прочие |
| '''<u></u>''' | | '''<u></u>''' |
| <u>Совершенствование учебников и уроков | | <u>Совершенствование учебников и уроков |
- | </u>'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] исправление ошибок в учебнике''' | + | </u>'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] исправление ошибок в учебнике''' |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] обновление фрагмента в учебнике | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] обновление фрагмента в учебнике |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] элементы новаторства на уроке | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] элементы новаторства на уроке |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] замена устаревших знаний новыми | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] замена устаревших знаний новыми |
- |
| + | |
| '''<u>Только для учителей</u>''' | | '''<u>Только для учителей</u>''' |
- | <u></u>'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] идеальные уроки ''' | + | <u></u>'''[[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] идеальные уроки ''' |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] календарный план на год | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] календарный план на год |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] методические рекомендации | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] методические рекомендации |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] программы | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] программы |
- | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px]] обсуждения | + | [[Image:1236084776 kr.jpg|10x10px|1236084776 kr.jpg]] обсуждения |
| | | |
| | | |
Текущая версия на 10:51, 2 июля 2012
Гипермаркет знаний>>Химия>>Химия 10 класс>> Химия: Циклоалканы
Циклоалканы относят к карбоциклическим углеводородам.
Карбоциклическими углеводородами называют вещества, молекулы которых содержат замкнутую цепь атомов углерода (цикл).
Как вы уже знаете, карбоциклические соединения делятся на алициклические — циклы которых не содержат замкнутой системы сопряженных двойных связей, и ароматические — соединения, содержащие такую систему.
Строение
К алициклическим углеводородам относятся вещества многих классов: циклоалканы, циклоалкены, циклоалкадиены и т. д. Предметом нашего рассмотрения будут циклоалканы. Циклоалканы — это циклические углеводороды, не содержащие в молекуле кратных связей и соответствующие общей формуле СлН2л. Все атомы углерода в циклоалканах находятся в вр3-гибри-дизации; таким образом, можно сказать, что циклоалканы должны иметь насыщенный, предельный характер. Это справедливо не во всех случаях.
На свойства циклоалкана существенное влияние оказывает устойчивость цикла, непосредственно связанная с его размером.
Более устойчива углеродная цепь органического соединения, если валентный угол при атомах углерода близок к тетра-эдрическому (109°28). В цикле, состоящем из трех атомов углерода (равносторонний треугольник), валентный угол составляет 60°. Таким образом, отклонение каждой связи от нормального положения (угловое напряжение) составляет (109 - 60) : 2 = 24,5°! Это приводит к низкой устойчивости циклопропана.
Реакционная способность циклобутана несколько ниже, так как угловое напряжение (если предположить, что цикло-бутан — плоский квадрат) составляет (109 - 90): 2 = 9,5°.
Циклоалканы с большим размером цикла (циклопентан и циклогексан) образуют нежесткие молекулы, так как угловые напряжения в них отсутствуют (рис. 19).
Изомерия и номенклатура циклоалканов
Для циклоалканов характерна структурная изомерия, связанная с
• размером цикла:
Как следует из общей формулы, циклоалканы изомерны алкенам (межклассовая изомерия). Для циклоалканов, содержащих два и более заместителя, возможна пространственная изомерия. Этот вид изомерии рассмотрен в разделе «Изомерия органических соединений».
Названия циклоалканов образуются добавлением к названию соответствующего алкана приставки цикло-. При наличии заместителей их названия перечисляются в префиксе:
Если заместителей несколько, то они перечисляются с добавлением номера атома углерода в цикле, при котором находится соответствующий заместитель. Нумерация начинается от атома, при котором находится старший заместитель, в сторону атома, при котором находится более младший.
Получение
1. Гидрирование бензола. При каталитическом гидрировании бензола и его гомологов образуются соответственно циклогексан или его производные.
2. Дегалогенирование дигалогенпроизводных. Трех- и четырехчленные циклы получают действием цинка на соответствующие дигалогенпроизводные:
3. Пиролиз солей дикарбоновых кислот. Циклопентан и циклогексан образуются при пиролизе (нагревании без доступа воздуха) кальциевых солей соответственно гександикарбоновой и гептандикарбоновой кислот и восстановлении образующихся кетонов.
Химические свойства
Реакции присоединения
Неустойчивостью малых циклов (циклопропан, циклобутан) объясняется способность циклопропана и циклобутана к реакциям присоединения, которые сопровождаются раскрытием цикла.
1. Гидрирование (при повышенной температуре):
2. Галогенирование (бромирование):
3. Гидрогалогенирование:
Реакции замещения
Для циклоалканов, молекулы которых содержат пять и более атомов углерода, характерны реакции замещения, которые протекают в тех же условиях, что и реакции для алканов (по свободнорадикальному механизму).
1. Напишите уравнения реакций бромирования: а) циклопропана; б) циклогексана.
2. Напишите структурные формулы цис- и транс-изомеров:
а) 1-метил-З-этилциклогексана;
б) 1,2-диметилциклобутана.
3. Напишите структурные формулы углеводородов разных классов, отвечающих формуле С7Н14, и дайте им названия.
4*. Определите строение углеводорода, если известно, что он в два раза тяжелее азота, не обесцвечивает водный раствор перманганата калия, а при взаимодействии с водородом в присутствии платины образует смесь двух веществ.
сборники конспектов уроков, идеальные уроки химии, химия 10 класс
Содержание урока
конспект урока
опорный каркас
презентация урока
акселеративные методы
интерактивные технологии
Практика
задачи и упражнения
самопроверка
практикумы, тренинги, кейсы, квесты
домашние задания
дискуссионные вопросы
риторические вопросы от учеников
Иллюстрации
аудио-, видеоклипы и мультимедиа
фотографии, картинки
графики, таблицы, схемы
юмор, анекдоты, приколы, комиксы
притчи, поговорки, кроссворды, цитаты
Дополнения
рефераты
статьи
фишки для любознательных
шпаргалки
учебники основные и дополнительные
словарь терминов
прочие
Совершенствование учебников и уроков
исправление ошибок в учебнике
обновление фрагмента в учебнике
элементы новаторства на уроке
замена устаревших знаний новыми
Только для учителей
идеальные уроки
календарный план на год
методические рекомендации
программы
обсуждения
Интегрированные уроки
Если у вас есть исправления или предложения к данному уроку, напишите нам.
Если вы хотите увидеть другие корректировки и пожелания к урокам, смотрите здесь - Образовательный форум.
|